Niet ieder debuut verloopt even vlekkeloos. De eerste stappen van Aron Winter in Ajax 1 werden voorafgegaan door wat ongelukkige momenten, maar uiteindelijk kwam het allemaal meer dan goed.
Winter had zijn officieuze debuut er al op zitten. Dat was geen lekkere ervaring, vertelde Winter ooit aan Ajax Life. "Tijdens een oefenduel tegen een Deens elftal kreeg ik amper de bal, omdat ik voor veel andere jongens een concurrent was. Ze betrokken me bewust niet in het spel. Dat was een dramatische eerste kennismaking."
Ondanks dat bittere officieuze debuut was het op 6 april 1986 dan toch echt tijd voor het grote werk. Winter mocht er thuis tegen FC Utrecht in komen voor Frank Rijkaard. De stadionspeaker kondigde de jonge Aron aan als 'Arie' Winter. Het Ajax-publiek in De Meer pikte het onmiddellijk op en scandeerde minutenlang 'Arieee, Arieee'. De bijnaam zou nog jaren blijven hangen.
Winter zelf vond dat trouwens prachtig: "Ik vond het geweldig als de supporters dat zongen. Als ik een warming-up deed, galmde dat door het stadion. Ik was nog geen twintig jaar en vond het overweldigend. Het heeft nog jarenlang standgehouden."
Winter zette zichzelf die middag meteen op de kaart. Nog geen twintig minuten na het veld te hebben betreden, zette hij knap door en scoorde hij de 3-0. Om 'Arie' Winter kon men al snel niet meer heen.